Во-первых, "наполеоны преступного мира" рождались и росли в обеспеченных семьях: Луи-Доминик Картуш был сыном трактирщика, Эжен Видок - богатого булочника, Джонатан Уайлд Великий - мастера по производству париков, Чарли Пейс вообще видимо был "джентльмен" (тоесть происходил из благородных).
Во-вторых, они как правило становились лидерами и заводилами сверстников еще в детстве. Опыт организатора обретали с младых ногтей.
И в-третьих, воровать эти люди начинали в родном доме - у отца с матерью. Не голодая и неопасаясь жестокого наказания (а в просвещенном United Kingdom за кражу безделицы девятилетних вешали даж в XIX веке), они набивали руку на родительских кошельках и запасах, спокойно и постепенно расширяя кругозор, вырабатывая и пробуя на сбыточность все более масштабные планы. Более того: родители отмазывали свое любимое детище от полиции и принимали обратно в обьятия после первых неудачных "походов" в мир.
("Неблагополучные" же по происхождению злодейчики с самначала неподетски получали порукам - и привыкали быть слишком осторожными в действиях и скромными в притязаниях: украл-выпил-втюрьму)...
- Как видите, нетак-то всё было с ними романтично и красиво. Но это жизнь.